Ngày Xưa Có Một Chuyện Tình xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa hai chàng trai và một cô gái từ thuở ấu thơ cho đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Trải dài trong 4 giai đoạn từ năm 1987 - 2000, ba người bạn cùng tuổi - Vinh, Miền, Phúc đã cùng yêu, cùng bỡ ngỡ bước vào đời, va vấp và vượt qua.